Umar bin Khattab, sebelum memeluk agama Islam, dikenal sebagai sosok yang gigih menentang ajaran Nabi Muhammad. Ia merupakan bagian dari suku Quraisy dan memiliki reputasi sebagai peminum khamr yang berat, seperti banyak orang Arab pada masa itu. Khamr sudah menjadi bagian dari kehidupan sehari-hari mereka, sehingga Allah tidak langsung mengharamkannya, tetapi melakukannya secara bertahap agar lebih mudah diterima.
Dalam tradisi jahiliyah, Umar juga terlibat dalam praktik mengubur anak perempuan hidup-hidup. Dalam pandangan masyarakat saat itu, memiliki anak laki-laki dianggap sebagai keberuntungan, sedangkan anak perempuan dipandang lemah dan menjadi aib yang harus disembunyikan.
Setelah memeluk Islam, Umar pernah menceritakan kepada sahabat-sahabatnya tentang masa lalunya. Ia tertawa mengingat bagaimana mereka menyembah berhala yang terbuat dari kurma dan kemudian memakannya. Namun, tawa itu segera beralih menjadi tangisan ketika ia mengingat anak perempuannya yang dikuburnya hidup-hidup.
Rasulullah sangat menyadari pentingnya pengaruh Umar dan Abu Jahal bagi masyarakat Arab. Dalam doanya, beliau meminta agar salah satu dari mereka diberikan hidayah untuk memeluk Islam. Doa tersebut terkabul, dan Umar bin Khattab pun akhirnya bersyahadat. Ia termasuk di antara orang-orang pertama yang masuk Islam, setelah empat puluh pria dan sebelas wanita lainnya. Keberanian dan pengaruhnya memberikan arah baru bagi dakwah Nabi.
Setelah wafatnya Abu Bakar, Umar dilantik sebagai khalifah kedua. Ia mendapat pengakuan luas atas kelayakannya untuk memimpin. Banyak kalangan, termasuk Imam Suyuti, mengakui bahwa tidak etis jika ada yang menyatakan bahwa Ali lebih berhak daripada Abu Bakar dan Umar.
Suatu pagi saat akan memimpin shalat subuh, Umar ditikam oleh Abu Lu’ul’ah sebanyak tiga hingga enam kali. Meskipun terluka parah, ia masih memiliki kesempatan untuk menentukan penggantinya. Dalam kondisi kritis, Umar menolak usulan untuk menunjuk anaknya, Abdullah bin Umar, sebagai penggantinya. Ia ingin agar pertanggungjawaban atas amanah umat tidak jatuh pada keturunannya.
Umar kemudian membentuk Majelis Syura yang terdiri dari enam orang: Ali bin Abu Thalib, Utsman bin Affan, Abdurrahman bin Auf, Saad bin Abu Waqash, Az-Zubair bin al-Awwam, dan Thalhah bin Ubaidillah. Pemilihan ini dilakukan dengan mempertimbangkan kedudukan mereka sebagai sahabat senior yang diridhai Nabi dan dijamin surga.
Setelah Umar meninggal dunia, Majelis Syura berkumpul dan memilih Utsman bin Affan sebagai khalifah ketiga. Keputusan ini mencerminkan upaya untuk menjaga stabilitas dan kesinambungan kepemimpinan dalam umat Islam pasca-Umar.
