Doa Rasulullah, “Ya Allah, perkuat Islam dengan Abul Hakam bin Hisyam (Abu Jahal) atau Umar bin Khattab,” menggambarkan harapan beliau untuk mengubah sikap Umar bin Khattab yang awalnya menentang Islam. Penentangan Umar bukan didasari oleh ketidaktahuan terhadap ajaran Nabi Muhammad saw. atau fanatisme terhadap agama leluhurnya, tetapi dari pandangannya bahwa ajaran baru tersebut memecah belah masyarakat Quraisy dan Makkah. Ia berkeinginan agar masyarakat bersatu dan stabil, sehingga berusaha menghentikan dakwah Nabi Muhammad saw. yang dianggapnya mengganggu.
Dari beberapa riwayat, ada momen penting yang mengubah sikap Umar bin Khattab dan membawanya kepada hidayah Islam. Dalam riwayat pertama, Umar berniat untuk membunuh Nabi Muhammad saw. Namun, di tengah perjalanan, ia bertemu dengan Nu’aim bin Abdullah yang menganjurkannya untuk membatalkan niat tersebut dan mengurus saudarinya, Fatimah binti Khattab, yang telah masuk Islam. Ketika sampai di rumah Fatimah, Umar mendengar Khabbab bin al-Arat sedang membacakan Al-Qur’an. Tersentuh oleh keindahan kata-kata tersebut, Umar pun meminta Khabbab untuk membawanya bertemu Nabi Muhammad saw. dan menyatakan keislamannya.
Pada riwayat kedua, saat ingin mencari teman untuk minum khamr, Umar tidak menemukannya dan memutuskan pergi ke Ka’bah untuk thawaf. Di sana, ia melihat Nabi Muhammad saw. sedang shalat dan merasa penasaran untuk mendengar bacaan beliau. Setelah mendengar Al-Qur’an, hatinya tersentuh dan ia menangis; saat itu juga ia merasa Islam telah masuk ke dalam hatinya. Setelah shalat selesai, Umar mengikuti Nabi Muhammad ke rumahnya dan menyatakan iman kepada Allah dan Rasul-Nya.
Riwayat ketiga menggambarkan bagaimana Umar mulai bersimpati terhadap umat Islam ketika mereka hijrah ke Abissinia. Meskipun sebelumnya menentang dakwah Islam, ia merasa iba setelah melihat umat Islam yang harus meninggalkan kampung halaman dan orang-orang tercinta mereka karena penganiayaan. Saat bertemu dengan Umi Abdullah binti Abi Hismah menjelang keberangkatan mereka ke Abissinia, ia mendoakan agar Allah senantiasa menyertai mereka, menunjukkan betapa sedihnya ia atas kepergian tersebut.
Perubahan besar dalam diri Umar bin Khattab dari penentang menjadi pembela Islam yang gigih adalah salah satu kisah yang paling inspiratif dalam sejarah Islam, menunjukkan bahwa Allah memiliki rencana yang lebih besar untuk setiap hamba-Nya.
